Неподалеку от Вологды, в излучине реки, в уединенном месте преподобный Димитрий решил создать первый на русском Севере общежительный монастырь. Жители Вологды и окрестностей с радостью согласились помочь святому. Владельцы земли, предназначенной под монастырь, Илья и Исидор, затоптали даже озимые нивы, чтобы храм был построен немедленно. В 1371 году воздвигнут был деревянный Спасский собор, и начала собираться братия. Многие ученики преподобного перешли сюда из Переславля. Углубленная молитва и строжайшее подвижничество сочетались у прилуцкого игумена с милосердием: он кормил нищих и голодных, принимал странников, беседовал с нуждающимися в утешении, давал советы. Преподобный любил молиться наедине. Постоянной пищей его была лишь просфора с теплой водой, даже в праздники не принимал он разрешенные уставом вино и рыбу. Зимой и летом носил один и тот же старый тулуп, до глубокой старости ходил вместе с братией на общие работы. Вклады в обитель святой принимал с разбором, следя, чтобы благотворения монастырю не были в ущерб ближним подававших. Господь наделил Своего угодника даром прозорливости. 
Скончался преподобный в глубокой старости 11 февраля (ст. ст.) 1392 года. Пришедшие братия нашли его как бы уснувшим, келлия же была исполнена чудного благоухания. Чудеса от мощей святого Димитрия начались в 1409 году, а в ХV столетии почитание его распространилось по всей Руси. Не позднее 1440 года, на основании рассказов ученика Димитрия, игумена Пахомия, прилуцкий инок Макарий написал его житие (Великие Минеи-Четьи, 11 февраля).